以下のようなスクリプトを置いて月イチの cron で更新するようにしました。証明書を更新したあと h2o を restart しています。

#!/bin/sh

# sudo crontab -e
# MAILTO = cho45
# PATH=/usr/local/sbin:/usr/local/bin:/usr/bin:/bin:/usr/sbin:/sbin
# 25 14 6 * * /srv/www/renew-cert.sh

BIN=/home/cho45/project/letsencrypt/letsencrypt-auto

$BIN certonly --webroot -w /srv/www/www.lowreal.net --renew-by-default -d www.lowreal.net
$BIN certonly --webroot -w /srv/www/lowreal.net --renew-by-default -d lowreal.net
$BIN certonly --webroot -w /srv/www/cho45.stfuawsc.com  --renew-by-default -d cho45.stfuawsc.com

svc -h /service/h2o